ג'וליאן פוטר (ג'וליה רוברטס), מבקרת מסעדות מניו יורק, מקבלת שיחת טלפון מהידיד הוותיק שלה מייקל אוניל (דרמוט מלרוני), שמודיע לה כי בעוד ארבעה ימים הוא יתחתן עם קימי וואלאס (קמרון דיאז), סטודנטית באוניברסיטת שיקגו, בת 20 ממשפחה עשירה. ג'וליאן מודאגת מכך שמייקל יתחתן עם מישהי כל כך לא מתאימה לו, שהוא מכיר במשך תקופת זמן כה קצרה. היא מבינה שהיא מאוהבת במייקל, ויוצאת לשיקגו, נחושה בדעתה לחבל בחתונה שלו.

זמן קצר לאחר הגעתה, ג'וליאן פוגשת בקימי, שמבקשת ממנה להיות שושבינת הכבוד שלה. ג'וליאן מוצאת את עצמה מעמידה פנים כמי שמסייעת בצייתנות בהכנות לקראת החתונה, בזמן בו היא מתכננת בחשאי דרכים למנוע את החתונה מלקרות. היא מנסה לחבל, בקטנה, ביחסים שבין מייקל וקימי. מאוחר יותר, היא מבקשה מהחבר ההומו שלה ג'ורג' דאונס (רופרט אוורט) שיעמיד פנים שהם מאורסים, בתקווה לגרום למייקל לקנא. לאחר שכל הטקטיקות האלו נכשלות, ג'ורג' משכנע את ג'וליאן להגיד למייקל את האמת – שהיא מאוהבת בו.